Alle falde del versante orientale del Monte Somma, tra gli altri paesi dell'area vesuviana, si estende Ottaviano. Nella storia delle terre vesuviane, ha svolto da sempre un ruolo importante. Trovandosi in una posizione strategica, da cui era possibile controllare le grandi vie di comunicazione tracciate nella ricca e fertile pianura, è diventata simile ad un capoluogo di un territorio ampio, ricco, popoloso e come centro amministrativo del comprensorio. Gli studiosi fanno risalire tale denominazione alla "gens Octavia", la gens di Ottaviano Augusto, primo imperatore romano, che nel territorio possedeva un feudo con villa. Il feudo, come avveniva in quell'epoca, prese il nome gentilizio dei proprietari: "Octavianum". Nel corso dei secoli la lettera V fu sostituita dalla j e il paese prese il nome di Ottajano. Nel 1933, in occasione del bimillenario augusteo, con L. n. 1522 del 19.10.1933, fu autorizzata l'aggiunta della lettera V e la città prese il nome di Ottaviano.
Tra le molte vicissitudini che hanno contrassegnato la città, già nel 340 a.C., ci fu la battaglia del Veseri, combattuta tra Romani e Latini e vinta dai primi. Le acque dell' antico Veseri scorrerebbero ancora oggi nel sottosuolo, aprendosi la via tra le rocce. Nel '73 a.C. , nell' ultimo periodo repubblicano, scoppiò la guerra servile. Si racconta che Spartaco, il ribelle gladiatore tracio, sarebbe sceso dal Vesuvio, dal lato di Ottaviano, attraverso il burrone della "Carcova", che avrebbe radunato migliaia di schiavi e cogliendo di sorpresa i Romani li sterminò.
Nel 1083, il Papa Gregorio VII, che fuggiva la furia vendicativa di Enrico IV, fu ospite del feudatario del tempo.
Nel 1532 Fabrizio Maramaldo, l' uccisore di Francesco Ferruccio, comprò per 14.000 ducati il feudo di Ottaviano, che nel 1551 lo rivendette a don Ferrante Gonzaga, principe di Molfetta.
Una nuova epoca iniziò quando don Ferrante Gonzaga, nel 1567, cedette Ottaviano, per la somma di 50.000 ducati, a don Bernardello dei Medici, fratello del futuro Leone XI. Cominciò allora la dinastia di questo ramo dei Medici di Firenze, i cui eredi erano fino a pochi anni fa ancora proprietari del castello.
Oggi il Castello Mediceo, dopo una lunga e laboriosa opera di restauro, sta per essere consegnato alla Città. Con contratto di comodato gratuito, registrato in data 26.06.03, stipulato tra il Comune di Ottaviano e l'Ente Parco del Vesuvio, parte del Castello è stato destinato a sede legale ed operativa del detto Ente Parco.
Tantissimi sono stati gli uomini illustri che Ottaviano ha ospitato nel corso dei secoli, tra i più importanti si annoverano: Giuseppe Bonaparte, Pietro Colletta, Vincenzo Monti, Carlo Poerio, Gabriele D'Annunzio ed Enrico De Nicola.
La ricchezza venne alla città, nel corso dei secoli, dall'agricoltura e dall'artigianato; la sua vita sociale fu sempre sollecitata da impulsi di varia natura, i quali hanno sempre animato un popolo schietto, attento all'evoluzione ed al progresso, tale da attraversare, in sintonia con il Paese, i vari momenti dello sviluppo. Un passato abbastanza recente ha visto l'espandersi di una miriade di piccole e medie imprese, accanto alla tradizione artigiana, che ha conquistato mercati prestigiosi e dato lavoro ad un consistente numero di operai e tecnici. Il ripristino di tradizioni e di attività antiche è da porre accanto e nella "nuova economia", poiché non è assurdo valorizzare insieme le albicocche dolci di lava vesuviana e la tecnologia, in continua evoluzione, di "software" e "videofonini"; l'attenzione dovuta alla legalità di ogni ordine e grado; il fermento di aggregazioni sociali; i centri di studi e di cultura. Ottaviano vive e si sviluppa sulle pendici del Somma - Vesuvio proprio come "la ginestra", fiore del deserto che profuma l'aria ad onta di ogni pericolo e di ogni paura ed esalta, così, tutta la ricchezza del vivere.
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